Остап Вишня увійшов в українську літературу як майстер "малої" сатирико-гумористичної прози. Дослідник його творчості В. Дорошенко зазначав, що Остап Вишня був письменником "рідкісного гумористичного покликання, митець широкого тематичного діапазону, багатогранного ідейного змісту, самобутньої творчої манери...". Сам Вишня в одному з листів жартома признавався читачам, що довгих творів не вміє писати, тому вирішив бути талантом на "коротких дистанціях", "спринтер-талантом". В історію і теорію малих жанрів письменник вніс багато нового, сповнивши їх актуальним на той час соціальним змістом, оригінальними комічними засобами відтворення життя.

Художньо-образна структура його реалістичного письма формувалася на основі трьох видів словесного мистецтва: літератури, публіцистики й усної народної поезії, і зокрема на багатих комічних ресурсах розмовної народної мови. Так виникла розмаїта художня палітра усмішок, які відзначаються доступністю, стислістю, ясністю, внутрішнім динамізмом. Щоправда, в Остапа Вишні немає якогось одного жанру "усмішка", це скоріше родове поняття. Сам письменник цим терміном називав такі далекі за своїми суспільними й естетичними функціями жанрові форми, як фейлетони, репортажі, гуморески, новели, рецензії, шаржі, пародії, реп'яшки — маленькі, на кілька рядків фейлетони про факти дня, людей, з обов'язковою дотепною кінцівкою. Але всіх їх об'єднує спільна риса — яскраво виражена комічність образної системи і особливо мови, тому до кожного жанру можна додати прикладку — "усмішка". Крім того, у кожному творі наявна присутність "усміхненого" дотепного народного оповідача, образ якого хоч і не тотожний образу автора, але вони споріднені між собою. Введення такого образу дало авторові можливість широко використовувати розповідь, яка своєю формою, лексикою, фразеологією, синтаксичними конструкціями наближається до народної розмовної мови.

Оповідна манера усмішок Остапа Вишні дає йому змогу наблизитися до широкого кола уявних слухачів (читачів), оскільки імітує ситуацію безпосередньої розмови з ними. Такого "ефекту присутності" авторові допомагає досягти ціла система звертань, запитань оповідача до самого себе і до читачів ("А що скоїлось, Кіндрате Івановичу?", "А що таке, діду?", "Дозвольте запитати: а що таке роззброєння?", "Ну, як живемо-можемо?"), традиційних зачинів ("Розкажу я вам, братця, яка трагічна пригода сталася в одному дуже кооперативному місті...", "Про прекрасну Діву, наяду морську, про монаха-аскета, гірського суворого страдника легенду послухайте..."), іронічних порад, а також тверджень, визначень, доказів, натяків та ін., як, наприклад, кінцівка-мораль легенди "Діва й Монах": "Діви! Не спокушайте монахів... Не спокушайте, бо обов'язково поженеться... І настопче, неоковирний, на ваше волосся... І добре, коли воно прив'язане (чуже) — може вирватись... Ченці! Не накидайтесь на Дів прекрасних... Бог усе бачить!.. У писанії про вас сказано: "Аще ти міх — мнішествуй..." Не іржи, значить, першероном до дівчат..."

У своїй системі засобів комічного Остап Вишня важливу роль відводив іронічно перефразованим народним приказкам, прислів'ям, фразеологічним зворотам, переінакшеним уривкам казок, анекдотів, небилиць тощо.

Майстерно використовуючи такі жанрові засоби, як гротеск, гіпербола, Остап Вишня досягає величезного викривального ефекту.

Комічна поетика усмішок характеризується також уживанням емоційно забарвлених, містких неологізмів авторського походження. Наприклад, в ранніх творах на соціально-політичну тематику зустрічається багато неологізмів, утворених від імен і прізвищ буржуазних політиків: "Італія "замусолилася" ("Що скоїлося в Італії"), або "Закерзонило по всім білім світі, і над радянськими республіками закерзонилось..." ("Як Керзон у Білому морі рибу ловив і що з того всього може вийти"), "Перелюденндорфилось" (назва фейлетону) та багато інших дають сатиричну характеристику певного історичного періоду в міжнародному житті. Значного ефекту письменник досягає також за допомогою неологізмів, утворених за принципом каламбуру: "Герта Трінкенбрінкен" ("Наша земля! Радянська земля!"), перифразу: "радіостанція Ка-Ка-Сі" ("Реферат по-англійському"), контамінації: "князь Задерихвостенський" ("У школі"), "камергер графа Поприщи-Попузирського" ("Для вас, котриї...") та ін.

Гуморески на теми внутрішнього життя також відзначені жартівливо-комічним колоритом, який часто досягається за рахунок смішних прізвиськ персонажів, на зразок Перехилипляшка, НедохиЛичарка, Передериматня, Перекусисало, або абревіатур "райвовна", "райграблі", "райґудзик". У творах, присвячених організації колгоспного життя, зустрічаємо багато іменникових та дієслівних неологізмів, які або носять комічний викривальний характер: "квотація" (запій у завфермою), "простойзатор" (механізатор, у якого простоює техніка), або навпаки підкреслюють, увіковічують досягнення людей праці: "перемакарити", "перефедорити" (від імен Макара Посмітного, Федора Дубковецького із значенням "перемогти у змаганні").

Для викриття негативних явищ автор користується ефективною зброєю — сатирою. Він творить гротескно-фантастичні сцени, де "входящі" та "виходящі" папери стають персоніфікованими учасниками бюрократично-канцелярського дійства ("Не викрутяться"); вдається до іронічного зіставлення знівельованого канцелярського стилю з живим народним мовленням ("Отака мати...").

В усмішках Остапа Вишні — розмаїття художніх форм, неповторність гумористичного письма, жанр фейлетону й малого фейлетону, документального твору і гумористичне оповідання ("Село згадує", "Дід Матвій", "Ярмарок").

В Остапа Вишні багатий і різноманітний арсенал лексико-стилістичних засобів, сюжетних, ситуаційних прийомів, які визначають мистецьку своєрідність його усмішок, фейлетонів, оповідань. Він майстерно застосовує прийом зіставлення та поєднання в межах одного твору різних лексичних "шарів" і стилів — побутової та політичної, літературної та ділової, "протокольно-канцелярської" мови, високого, ліричного і буденного стилів. Джерело таких мовностилістичних прийомів і засобів — мовна практика народу, літературна класика (І. Котляревський, Т. Шевченко, М. Гоголь).

Щедрий талант видатного гумориста здається невичерпним своєю дотепністю, ласкавою усмішкою, гострим сатиричним словом. Його твори несуть людям радість, наснажують оптимізмом, благородними, добрими почуттями.

Остап Вишня, вірний своєму високому покликанню, був справжнім новатором, першим, хто прокладав шлях українській сатирі та гумору за нових умов, часто для цього жанру несприятливих, що відбилося на життєвій та творчій долі автора.