Остап Вишня прийшов у літературу цілком зрілою і сформованою людиною, коли йому було вже за тридцять. 1922 рік став роком його могутнього і стрімкого злету в українській гумористиці.

Багатющий творчий досвід світової сатири й гумористики переконливо засвідчує, що живучими, вічними стають лише ті твори, творці яких, окрім літературного таланту, уміють бачити, уміють помічати те, чого не бачать і не помічають інші. Остап Вишня володів цим даром — він дивився глибоко, дивився далеко. Найхарактернішою його рисою як письменника було те, що він, за словами М. Рильського, органічно поєднував у своїй творчості "новий соціалістичний зміст з глибоким національним характером". Він прийняв Радянську владу і щиро сподівався, що на рідній йому землі, де люди стали господарями своєї долі, будівниками першого у світі соціалістичного суспільства, нарешті починається світле і чудесне життя.

У своїх дотепних і завжди розумних фейлетонах літератор-гуморист підносив важливі питання сучасного йому громадського і політичного життя, спрямовував вістря сміху проти організаторів і натхненників антирадянських походів і блоків.

Остап Вишня був завжди нещадний і непримиренний, коли бачив порушників порядків, законів, етики і моралі. Він суворо висміював і суворо засуджував усе погане, що заважало будівництву світлого майбутнього його рідного народу. Мабуть, краще за все свою творчу програму окреслив сам письменник. Ф. Маківчук у своїй статті, присвяченій творчості Остапа Вишні, згадував, що в робочому кабінеті письменника біля письмового стола висів приколотий до стіни звичайною канцелярською кнопкою аркуш машинопису, який і став своєрідним живим маніфестом найбільшого гумориста України, його "святцями". Як свідчить цей "маніфест", "заклятими друзями" видатного гумориста були "бюрократи, вельможі, перестраховщики, підлабузники, замасковані паразити, одверті мерзотники, сутяги і склочники, халтурники, пошляки, хами, здирщики, хабарники, спекулянти, окозамилювачі, хапуги, зажимщики критики, крутлодобові патякали, дрімучі дурні, чваньки, браконьєри, грубіяни, задаваки...та інші... прохвости". Звичайно, у той час сатирик не міг спрямувати своє гостре перо проти всього, що заважало народові будувати щасливе майбутнє, не міг сказати вголос усієї болючої правди, але він майстерно робив те, що дозволяли обставини. На сторінках його творів постала вся Україна тих років, яка мовби дивилась в дзеркало і всміхалася, пізнаючи себе.

Тематика творів Остапа Вишні завжди була пов'язана із злободенними проблемами українського народу. Другий період його творчості, на який прийшлися роки Великої Вітчизняної війни та роки післявоєнного оновлення, також був родючим і яскравим, наступальним і напруженим. Письменник весь час був у роботі, у творчих пошуках, у служінні своєму народові.

Письменник сміливо критикував недоліки в діяльності деяких установ і організацій, дотепно, влучно висміював ледарів, дармоїдів, халтурників, нещадно бичував бюрократів і хапуг, його називали сатириком "оперативної дії". Та все ж таки чільне місце у творчості Вишні завжди займала політична сатира.

У 1945 році вийшла збірка памфлетів і фейлетонів Остапа Вишні "Самостійна дірка", яка з'явилася внаслідок його поїздки в західні області України наприкінці війни, і в якій він розвінчував антинародну суть і мораль "холуїв золотого мішка". Він своїми очима побачив закатованих безвинно людей, спалені оселі, сум і горе матерів, — усе це дало письменникові великий заряд сатиричної люті, і до останнього свого дня він продовжував рішучий бій з паліями війни і їх поплічниками. Політичні памфлети і фейлетони видатного гумориста взагалі відзначаються могутнім викривальним характером, високим сатиричним пафосом, влучним словом, їдкою іронією і спопеляючим сміхом.

Їдким сміхом сатирик викриває минуле та його представників у гуморесках на політичні теми ("Спеціально дворянський", "У школі", "З царями нехарашо" тощо).

В усмішках "Українізуємось" провідний мотив — відродження національної гідності народу. В них ставляться проблеми розвитку національної мови, культури, вільного й повного впровадження мови в державне користування, виховання освіченої особистості, причетної до художніх надбань народу.

У гуморесках "Зоре моя вечірняя..." та "У ніч під Новий рік" Вишня з неабиякою вигадливістю створив сюжети, які сатирично компрометували хибну практику опікування колгоспів чималим штатом уповноважених із району тароздування штатів в окремих колгоспах.

Внесок Остапа Вишні в розвиток української літератури вагомий, письменник був справжнім новатором, першим, хто прокладав шлях українській сатирі та гумору за нових умов, часто для цього жанру вкрай несприятливих. Визначальними особливостями його гумору були багатство відтінків і барв комічного, по-народному соковита мова, своєрідно діалогізований виклад дії, мудрий, іронічно-усміхнений погляд оповідача на порушені проблеми. Критики здебільшого пов'язують майстерність письменника із "секретами" застосування в них лексичного гумору, адже мова його творів близька до народно-розмовної, з усіма її найрізноманітнішими особливостями, але автор усмішок — насамперед майстер відтворення комічної ситуації, комічного конфлікту, комічних зіткнень персонажів, комічного сюжету. Цими сюжетами, взятими з самого життя, злободенною тематикою, простотою і зрозумілістю широкому загалу Остап Вишня заслужив глибоке визнання й популярність у свого народу. "Я — слуга народний! І я з того гордий, я з того щасливий!" — писав він у щоденнику "Думи мої, думи мої", прохаючи у долі надати йому сил, уміння, талану, аби він зумів "...хоч що-не-будь зробити таке, щоб народ... у своїм титанічнім труді, у своїх печалях, горестях, роздумах, ваганнях... усміхнувся!"